Задача Предложите формулу спирта, молярная масса которого в 2 раза превышает молярную массу самого лёгкого углеводорода (1 балл)

Название	Задача Предложите формулу спирта, молярная масса которого в 2 раза превышает молярную массу самого лёгкого углеводорода (1 балл)
страница	2/4
Дата	16.03.2016
Размер	402.16 Kb.
Тип	Задача

1 2 3 4

С₂Н₅Cl

Задача 5. При сгорании некоторого объема газообразного углеводорода получено углекислого газа в 3 раза больше (по объему) и затрачено кислорода в 4 раза больше (по объему). Все объемы измерены при одинаковых условиях (3 балла).

Запишем уравнение реакции горения углеводорода в общем виде:

С_хН_у + ((2х+0,5у)/2)О₂ → хСО₂ + 0,5уН₂О

Пусть углеводорода 1V, кислорода – 4 V, углекислого газа – 3V

Напишем эти объемы над формулами веществ, а количества по уравнению реакций – под формулами

1 4 3

С_хН_у + ((2х+0,5у)/2)О₂ → хСО₂ + 0,5уН₂О

1 ((2х+0,5у)/2) х
Из пропорции найдем х: 1/1 = 3/х; х = 3

Подставим значение х во вторую пропорцию: 1/1 = 4/((2х+0,5у)/2);

1/1 = 4/ ((6+0,5у)/2);

у = 4.

Ответ: С₃Н₄

Задача 6. Смешали 1 л углеводорода и 7,5 л кислорода (избыток). После сгорания углеводорода и конденсации паров воды объем газов составил 6 л, после пропускания через щелочь осталось 2 л газа. Определите формулу углеводорода (объемы газов измерены при одинаковых условиях)

(3 балла).

Запишем уравнение реакции горения углеводорода в общем виде:

С_хН_у + ((2х+0,5у)/2)О₂ → хСО₂ + 0,5уН₂О

Кислород был в избытке, израсходовался не полностью, щелочью не поглотился, следовательно, оставшиеся 2 л газа – непрореагировавший кислород, вступило кислорода в реакцию 7,5-2 = 5,5 л.

Поглотился щелочью углекислый газ, его объём составил 6-2 = 4 л.

Напишем эти объемы над формулами веществ, а количества по уравнению реакций – под формулами

1 5,5 4

С_хН_у + ((2х+0,5у)/2)О₂ → хСО₂ + 0,5уН₂О

1 ((2х+0,5у)/2) х
Из пропорции найдем х: 1/1 = 4/х; х = 4

Подставим значение х во вторую пропорцию: 1/1 = 5,5/((2х+0,5у)/2);

1/1 = 5,5/ ((8+0,5у)/2);

у = 6.

Ответ: С₄Н₆
Вывод формул органических веществ с помощью уравнений реакций

Задача 1. . При щелочном гидролизе 2,2 г сложного эфира получено 1,7 г натриевой соли предельной одноосновной кислоты и 1,5 г спирта. Установите формулу сложного эфира (2 балла).

Запишем уравнение щелочного гидролиза сложного эфира в общем виде и определим массу гидроксида натрия, вступившего в реакцию:

RCOOX + NaOH → RCOONa + XOH

m(NaOH) = 1,7+1,5-2,2=1г

2) Найдем количество гидроксида натрия υ(NaОН) = 1/40 = 0,025 моль

Количества сложного эфира, спирта и кислоты такие же, так как в реакции все вещества участвуют в равном количестве.

3) Найдем молярную массу спирта М (ХОН) = 1,5/0,025 = 60 г/моль

М(C_nH₂_n₊₁ОH) = 12∙ n + 2n + 18 = 14n + 18 =60

n=3 – это С₃Н₇ОН

4) Найдем молярную массу cоли М(RCOONa) = 1,7/0,025 = 68 г/моль

M(R) = 68-67 = 1 (водород)

Формула сложного эфира НСООС₃Н₇.

Задача 2. При окислении оксидом меди (II) 0,92 г спирта получена смесь продуктов массой 2,52 г. Определите формулу спирта (2 балла).

C_nH₂_n₊₁ОH +CuO →Cu + H₂O + C_nH₂_nО

m(CuO) = 2,52-0,92=1,6г

υ(CuО) = 1,6/80 = 0,02 моль

По уравнению реакции: υ(C_nH₂_n₊₁ОH) = υ(CuО) = 0,02 моль

М(C_nH₂_n₊₁ОH) = 12∙ n + 2n + 18 = 14n + 18=0,92/0,02 =46г/моль

n=2 – это С₂Н₅ОН

Задача 3. 4 г алкина может максимально присоединить 32 г брома. Определите формулу алкина (3 балла).

C_nH₂_n_-2 +2Br₂ → C_nH₂_n_-2Br₄

υ(Br₂) =32/160=0,2моль

по уравнению υ(C_nH₂_n_-2 ) =1/2 υ(Br₂) =0,1 моль

М(C_nH₂_n_-2) = 12 ∙ n + 2n – 2 = 14n – 2 = 4/0,1 = 40г/моль

n=3 – это С₃Н₄

Задача 4. При межмолекулярной дегидратации 2,3 г предельного одноатомного спирта получено 1,85 г простого эфира. Определите формулу эфира. Решите задачу двумя способами (5 баллов).

1 способ.

1) Запишем уравнение в общем виде:

2 C_nH₂_n₊₁ОH → C_nH₂_n₊₁–О–C_nH₂_n₊₁+ H₂O

2) по закону сохранения массы: m(H₂O) = 2,3 – 1,85 = 0,45 г;

υ(Н₂O) = 0,45/18 = 0,025 моль

3) По уравнению υ(C_nH₂_n₊₁ОH) = υ(H₂O) = 0,05 моль

4) М (C_nH₂_n₊₁ОH) = 2,3/0,05 = 46 г/моль

5) М(C_nH₂_n₊₁ОH) = 14n +18 =46

n = 2, C₂H₅– О - C₂H₅

СПОСОБ 2.

1) Запишем уравнение в общем виде:

2 C_nH₂_n₊₁ОH → C_nH₂_n₊₁О C_nH₂_n₊₁+H₂O

2) По уравнению υ(C_nH₂_n₊₁ОH) = 2υ(C_nH₂_n₊₁О C_nH₂_n₊₁), выразим их количества через массы и молярные массы

υ(C_nH₂_n₊₁ОH) = 2.3 /(14n +18)

υ(C_nH₂_n₊₁О C_nH₂_n₊₁) = 1,85 /(28n+18)

3) Приравняем количества углеводородов и решим уравнение:

2,3 /(14n + 18) = 2∙1,85 /(28n+18); n = 2

Ответ: C₂H₅– О - C₂H₅

Задача 5. Одно и то же количество некоторого алкена при взаимодействии с галогеноводородами образует 16,125 г хлоралкана и 27,25 г бромалкана. Установите формулу алкена. Решите задачу двумя способами (6 баллов).

СПОСОБ 1.

Решение:

1) C_nH₂_n + HСl → C_nH₂_n₊₁Сl

C_nH₂_n + HBr → C_nH₂_n₊₁Br

2) Δm = 27.25 – 16.125 = 11.125 г

ΔМ = (14n + 81) - (14n + 36.5) = 44.5 г /моль

3) υ(C_nH₂_n) = Δm /ΔМ; υ(C_nH₂_n) = 11.125/44.5 = 0,25 моль

4) М (C_nH₂_n₊₁Br) = 27.25/0,25 = 109 г/моль

5) М(C_nH₂_n₊₁ Br) = 14n +81 =109:

n = 2, С₂Н₄ - этилен

СПОСОБ 2.

1) C_nH₂_n + HСl → C_nH₂_n₊₁Сl

C_nH₂_n + HBr → C_nH₂_n₊₁Br

2) По условию известно, что количества галогеналканов равны, выразим их количества через массы и молярные массы

υ(C_nH₂_n₊₁Сl) = 16,125 /(14n+36,5)

υ(C_nH₂_n₊₁Br) = 27,25/(14n+81)

3) Приравняем количества галогеналканов и решим уравнение:

16,125 /(14n+36,5) = 27,25/(14n+81) , n = 2

Ответ: С₂Н₄ - этилен.

Задача 6. При окислении 0,1 моля органического вещества водным раствором перманганата калия получили 4,6 г карбоната калия, 6,67 г гидрокарбоната калия,11,6 г диоксида марганца и воду. Установите формулу окисленного вещества (6 баллов).

Решение: 1) Найдем количества всех продуктов реакции:

υ

(К₂CO₃) = 4,6/138 = 0,033 моль 1

υ(КНCO₃) = 6,67/ 100 = 0,0667 моль разделим все на наименьшее 2

υ(Mn O₂) = 11,6/ 87 = 0,133 моль или умножим на 30 4

υ (С_хН_уО_z) =0,1 моль 3

3С_хН_уО_z + 4 KMnO₄ = К₂CO₃ + 4MnO₂ +2 КНCO₃ + q H₂O

количество атомов углерода справа равно 3, значит х=1

Водород: 3y = 2+2q q=1,5y – 1

Кислород: 3z +16 =3+8+6 +q 3z – 1 = q

Приравняем эти два выражения 1,5y – 1 = 3z – 1

Выразим у: y = 2z

При z = 0 решения нет

При z = 1 y = 2 СН₂О метаналь

При z = 2 у = 4 СН₄О₂ гидрат метаналя – неустойчивое вещество

Ответ: СН₂О метаналь
Задача 7. При окислении 0,03 моль органического вещества водным раствором перманганата калия получили 7,26 г терефталата калия, 8,28 г карбоната калия, 1,12 г гидроксида калия,17,4 г диоксида марганца и воду. Установите возможные молекулярные формулы окисленного вещества, приведите по одной структурной формуле для каждого случая (10 баллов).

Решение:

1) Найдем количества всех продуктов реакции:

υ

(С₈Н₄О₄К₂) = 7,26/242 = 0,03 моль 3

υ(К₂CO₃) = 8,28/ 138 = 0,06 моль умножим на 100 6

υ(КОН) = 1,12/56 =0,02 моль 2

υ(Mn O₂) = 17,4/ 87 = 0,2 моль 20
3С_хН_уО_z + 20KMnO₄ = 3 С₈Н₄О₄К₂ + 6 К₂CO₃ + 20MnO₂ + 2КОН + q H₂O

сравнивая количество углерода, определяем, что х=10

водород 3y =12+2+2q q=3y–14/2

кислород 3z+80 = 12+18+2+40+q q=3z+8 приравняем
3z+8 =1,5y –7 y = 2z + 10

При z = 0, y = 10 есть решение С₁₀Н₁₀Например, пара-дивинилбензолCH₂=CH–C₆H₄–CH=CH₂

При z = 1, y = 12 есть решение С₁₀Н₁₂О Например, CH₂=CH–C₆H₄–CH(OH)–CH₃

При z = 2, y = 14 есть решение С₁₀Н₁₄О₂Например, CH₃–CH(OH)–C₆H₄–CH(OH)–CH₃

При z > 2 ароматическая структура получиться не может, решений не будет

Задача 7. Для полного сгорания углеводорода требуется объем кислорода в 6,5 раз больший, чем объём паров углеводорода в тех же условиях. Определите возможные формулы углеводорода (5 баллов)

Запишем уравнение реакции горения углеводорода в общем виде:

С_хН_у + ((2х+0,5у)/2)О₂ → хСО₂ + 0,5уН₂О

V(O₂) =6.5 V(С_хН_у)

Так как при равных условиях объемы вступающих в реакцию газов относятся друг к другу и к объемам образующихся газообразных продуктов, как небольшие целые числа, то

V(С_хН_у) : V(O2) =1 : ((2х+0,5у)/2)

V(С_хН_у) : 6.5 V(С_хН_у) =1 : ( (2х+0,5у)/2)

1:6,5 =1 : ( (2х+0,5у)/2)

2х+0,5у=13

у=26-4х

Подставляя х, определим у. При х = 1, у = 22 – решения нет;

При х = 2, у = 18 решения нет

При х = 3, у = 14 – решений нет

При х = 4, у = 10 возможный ответ C₄H₁₀

При х = 5, у = 6 С₅Н₆, возможный ответ

НС ≡ С – НС = СН –СН₃

При х = 6 у = 2, НС ≡ С – С ≡ С – С ≡ СН

.

Задача 8. При сжигании 9,5 г органического вещества получили 26,4 г углекислого газа, 8,1 г воды, 1,4 г азота. При полном испарении 1,9 г образца этого вещества получен газ объёмом 626 мл при 150^оС и при давлении 112,4 кПа. Определите состав вещества и его возможную структурную формулу (5 баллов).

1) Найдем М (вещества)

М = m RT / PV;

М = 1,9∙10^–3 ∙ 8,314∙ 423/112400∙0,626∙10^–3 = 0,09496 кг/моль = 95 г/моль

2) Найдем υ(С). υ(С) = υ(СО₂) = 26,4/44 = 0,6 моль

Найдем массу углерода m(C) = υ(С) ∙ М(С) = 0,6 ∙ 12 = 7,2 г

3) Найдем υ(Н). υ(Н) = 2υ(Н₂О) = 2∙8,1/18 = 0,9 моль

Найдем массу водорода m(Н) = υ(Н) ∙ М(Н) = 0,9 ∙ 1 = 0,9г

4) Найдем υ(N). υ(N) = 2υ(N₂) = 2∙1,4/28 = 0,1 моль

Найдем массу азота m(N) = υ(N) ∙ М(N) = 0,1 ∙ 14 = 1,4 г

5) Проверим, был ли в исходном веществе кислород:

m(O) = m(вещества) – m (C) – m (H) – m (N) = 9,5 – 7,2 – 0,9 – 1,4 = 0г;

значит, кислорода в веществе нет.

6) х : y : z = υ(C) : υ(H) : υ(O) = 0,6 : 0,9: 0,1 = 6:9: 1 С₆Н₉N

7) Проверим М(С₆Н₉N) = 95 /моль, значит, эта формула истинная.

Ответ С₆Н₉N

Задача 9. К 300 мл смеси аммиака с углеводородом добавили избыток кислорода и сожгли. После сгорания объем газов составил 1250 мл, после конденсации воды – 550 мл, после пропускания через щелочь – 250 мл, после пропускания над раскаленной медью – 100 мл (все объемы измерены при одинаковых условиях при температуре выше 100^оС). Определите формулу углеводорода (6 баллов).

Решение:

Смесь, образовавшаяся после полного сгорания газов, содержит:

1250 – 550 = 700 (мл) паров Н₂О,

с щелочью реагирует только СО₂, его объем равен 550 – 250 = 300 (мл) СО₂,

С медью реагирует кислород, следовательно, остается только азот его объем 100 мл N₂. Объем не прореагировавшего кислорода равен 250-100 =150 мл.

По уравнению υ(NH₃)= 2 υ(N₂) значит V(NH₃) =2∙100= 200 мл, тогда

V(CxHy) =300-200=100мл

Горение происходит в соответствии с уравнениями:

х = 200 мл 100 мл у = 300 мл

4NH₃ + 3O₂→ 2N₂ + 6H₂O

4 моль 2 моль 6 моль
V(CxHy) = 300 – 200 = 100 мл
100 300 700 - 300 = 400

С_хН_у + ((2х+0,5у)/2)О₂ → хСО₂ + 0,5уН₂О

1 х 0,5у
Из пропорции найдем х: 100/1 = 300/х; х = 3

100/1 = 400/ 0,5у ; у = 8.

Ответ: С₃Н₈

Задачи на вывод формул органических веществ

повышенного уровня сложности
Задача 1. Вещество содержит 67,74 % углерода (по массе), 6,45% водорода и кислород. Установите строение вещества, если 3,1 г его может прореагировать с 100 мл 0,5 М раствора гидроксида натрия или с 800 г 1,5% раствора брома в воде. (2008)
Решение:

1) Обозначим вещество С_хН_уО_z и определим соотношение индексов в его молекуле

ω(С) ω(Н) ω(О) 67,74 6,45 25,81

х : y : z = ------- : ------- : ------- = ------- : ------- : -------- =

Ar(С) Ar(Н) Ar(О) 12 1 16
= 5,645 : 6,45 : 1,613 = 3,5 : 4 : 1 = 7 : 8 : 2 Простейшая формула С₇Н₈О₂
2) n (NaOH)= 0,1 ·0,5=0,05 моль

n(Br)= 800·0,015/160= 0,075 моль

3) Предположим, что формула С₇Н₈О₂истинная, тогда n(С₇Н₈О₂)=3,1/124 = 0,025 моль

4) По соотношению атомов углерода и водорода можно предположить ароматическое строение вещества.

n (NaOH): n(С₇Н₈О₂)= 0,05: 0,025=2:1, такое соотношение говорит о том, что в составе две группы, имеющие кислотные свойства, так как атомов кислорода всего 2, то это гидроксильные группы. Это заместители первого рода и ориентируют атомы брома при замещении в орто и пара-положения. Кроме этого есть метильный радикал. С учетом того, что замещается три атома брома, искомое вещество 3,5-дигидрокситолуол. Группы ОН и СН₃ согласованно ориентируют бром в о,п-положения по отношению к себе.

Задача 2. При обработке алкена подкисленным раствором перманганата калия при нагревании образовалось только одно органическое вещество, причем массовые доли углерода в нем и в исходном алкене различаются на 23,64%. Определите структурные формулы двух продуктов, удовлетворяющих условию и принадлежащих к разным классам органических веществ, двух исходных алкенов.

Решение: В кислой среде при нагревании окисление алкенов идет деструктивно, с разрывом двойной связи. Так как органический продукт образуется только один, алкен имеет симметричное строение. При окислении алкена могут образоваться кислоты или кетоны. В кетонах и кислотах массовая доля углерода меньше, чем в алкенах, так как определенная масса приходится на кислород. В алкенах массовая доля углерода 12n/14n = 0,857 или 85,7%. Следовательно, в кислоте или кетоне она будет 85,7 – 23,64= 62,06%.

Общая формула кетона C_nH₂_nO. 0,6206 = 12n/(14n+16), откуда n = 3 – пропанон/2,3-диметилбутен-2. Исходным алкеном мог быть метилпропен, при его окислении образуется ацетон и углекислый газ.

Общая формула кислоты C_nH₂_nO₂. 0,6206 = 12n/(14n+32), откуда n = 6 – гексановая кислота/додецен-6. Исходным алкеном мог быть гептен-1, при его оксилении образуется углекислый газ и гексановая кислота. Это может быть любая изомерная гексановой кислота и соответствующий алкен.

Задача 3. При сплавлении 5,25 г соли карбоновой кислоты с избытком щелочи выделилось 2,24 л газа (н.у.), который в 15,25 раза тяжелее водорода. После пропускания газа через соляную кислоту его объем уменьшился в 2 раза, а плотность по неону составила 1,5. Определите строение исходной соли.

Решение: При сплавлении солей карбоновых кислот с щелочами образуются углеводороды, они соляной кислотой не поглощаются. В нашем случае образовалось два газа, второй газ вытесняется из соли щелочью и поглощается соляной кислотой – аммиак или амин. То есть исходная соль – соль аммония или алкиламмония.

n(газов) = 2,24/22,4 = 0,1 моль
М (СхНу) = 1,5 ∙ 20 = 30 г/моль – этан.
М (смеси газов)= 15,25 ∙ 2 = 30,5 г/моль
М (второго газа). Так как газы выделялись в соотношении 1:1, то 30,5 – среднее арифметическое молярных масс этана и второго газа.

(30 + Х)/2 = 30,5, Х = 31 г/моль – это метиламин

Проверим наше предположение

С₂Н₅СОО^–СН₃NH₃⁺ + 2NaOH = C₂H₆ + СН₃NH₂+ H₂O + Na₂CO₃

Количество соли 0,1/2 = 0,05 моль Молярная масса соли 5,25/0,05 = 105 г/моль

М (С₂Н₅СОО^–СН₃NH₃⁺) = 105 г/моль

Ответ: пропионат метиламмония

Задача 4. Для полного гидролиза 14,75 г сложного эфира потребовалось 56 г 25% раствора гидроксида калия. Смесь после гидролиза нагрели с избытком подкисленного раствора перманганата калия, при этом выделилось 11,2 л углекислого газа. Установите строение сложного эфира.
Решение: 1) Определим количество щелочи 56 ∙ 0,25 / 56 = 0,25 моль

2) Определим количество углекислого газа 11,2/22,4 = 0,5 моль

3) Если гидролиз шел в соотношении 1:1, то количество эфира равно 0,25 моль, его молярная масса 14,75/0,25 = 59 г/моль. Пусть формула эфира RCOOX, тогда на RX приходится 59 – 44 = 15 г/моль, такой молярной массе соответствует радикал метил, и не достаточно атомов для другого радикала, следовательно, такого эфира не существует.

4) Если гидролиз идет в соотношении 1:2 (эфир двухатомного спирта или двухосновной кислоты), то количество эфира 0,25/2 = 0,125 моль, его молярная масса 14,75/0,125 = 118 г/моль. Вычитаем из этой массы массы двух эфирных группировок 118 – 88 = 30 г/моль. Предположим, что эфир образован метиловым спиртом и двухосновной кислотой, тогда 30 – 15 – 15 = 0 г/моль – углеводородная часть кислоты. СН₃–ООС–СОО–СН₃

СН₃–ООС–СОО–СН₃+ 2NaOH → 2 СН₃–ОН + NaООС–СООNa

NaООС––СООNa в кислой среде деструктивно окисляется с образованием 2 молей СО₂.

Таким образом, углекислого газа при окислении продуктов гидролиза должно по количеству получиться в 4 раза больше исходного эфира (каждый моль метилового спирта дает 1 моль углекислого газа, каждый моль кислоты – 2 моль СО₂). Проверим, 0,125∙ 4 = 0, 5 моль. Что соответствует условию.

1 2 3 4