| Mmbtehno.ru Холодильные компрессоры bitzer mmbtehno.ru. mmbtehno.ru |
Задача Предложите формулу спирта, молярная масса которого в 2 раза превышает молярную массу самого лёгкого углеводорода (1 балл)
 Скачать 402.16 Kb.
|
С2Н5Cl Задача 5. При сгорании некоторого объема газообразного углеводорода получено углекислого газа в 3 раза больше (по объему) и затрачено кислорода в 4 раза больше (по объему). Все объемы измерены при одинаковых условиях (3 балла). Запишем уравнение реакции горения углеводорода в общем виде: СхНу + ((2х+0,5у)/2)О2 → хСО2 + 0,5уН2О Пусть углеводорода 1V, кислорода – 4 V, углекислого газа – 3V Напишем эти объемы над формулами веществ, а количества по уравнению реакций – под формулами 1 4 3 СхНу + ((2х+0,5у)/2)О2 → хСО2 + 0,5уН2О 1 ((2х+0,5у)/2) х Из пропорции найдем х: 1/1 = 3/х; х = 3 Подставим значение х во вторую пропорцию: 1/1 = 4/((2х+0,5у)/2); 1/1 = 4/ ((6+0,5у)/2); у = 4. Ответ: С3Н4 Задача 6. Смешали 1 л углеводорода и 7,5 л кислорода (избыток). После сгорания углеводорода и конденсации паров воды объем газов составил 6 л, после пропускания через щелочь осталось 2 л газа. Определите формулу углеводорода (объемы газов измерены при одинаковых условиях) (3 балла). Запишем уравнение реакции горения углеводорода в общем виде: СхНу + ((2х+0,5у)/2)О2 → хСО2 + 0,5уН2О Кислород был в избытке, израсходовался не полностью, щелочью не поглотился, следовательно, оставшиеся 2 л газа – непрореагировавший кислород, вступило кислорода в реакцию 7,5-2 = 5,5 л. Поглотился щелочью углекислый газ, его объём составил 6-2 = 4 л. Напишем эти объемы над формулами веществ, а количества по уравнению реакций – под формулами 1 5,5 4 СхНу + ((2х+0,5у)/2)О2 → хСО2 + 0,5уН2О 1 ((2х+0,5у)/2) х Из пропорции найдем х: 1/1 = 4/х; х = 4 Подставим значение х во вторую пропорцию: 1/1 = 5,5/((2х+0,5у)/2); 1/1 = 5,5/ ((8+0,5у)/2); у = 6. Ответ: С4Н6 Вывод формул органических веществ с помощью уравнений реакций Задача 1. . При щелочном гидролизе 2,2 г сложного эфира получено 1,7 г натриевой соли предельной одноосновной кислоты и 1,5 г спирта. Установите формулу сложного эфира (2 балла). Запишем уравнение щелочного гидролиза сложного эфира в общем виде и определим массу гидроксида натрия, вступившего в реакцию: RCOOX + NaOH → RCOONa + XOH m(NaOH) = 1,7+1,5-2,2=1г 2) Найдем количество гидроксида натрия υ(NaОН) = 1/40 = 0,025 моль Количества сложного эфира, спирта и кислоты такие же, так как в реакции все вещества участвуют в равном количестве. 3) Найдем молярную массу спирта М (ХОН) = 1,5/0,025 = 60 г/моль М(CnH2n+1ОH) = 12∙ n + 2n + 18 = 14n + 18 =60 n=3 – это С3Н7ОН 4) Найдем молярную массу cоли М(RCOONa) = 1,7/0,025 = 68 г/моль M(R) = 68-67 = 1 (водород) Формула сложного эфира НСООС3Н7 . Задача 2. При окислении оксидом меди (II) 0,92 г спирта получена смесь продуктов массой 2,52 г. Определите формулу спирта (2 балла). CnH2n+1ОH +CuO →Cu + H2O + CnH2nО m(CuO) = 2,52-0,92=1,6г υ(CuО) = 1,6/80 = 0,02 моль По уравнению реакции: υ(CnH2n+1ОH) = υ(CuО) = 0,02 моль М(CnH2n+1ОH) = 12∙ n + 2n + 18 = 14n + 18=0,92/0,02 =46г/моль n=2 – это С2Н5ОН Задача 3. 4 г алкина может максимально присоединить 32 г брома. Определите формулу алкина (3 балла). CnH2n-2 +2Br2 → CnH2n-2Br4 υ(Br2) =32/160=0,2моль по уравнению υ(CnH2n-2 ) =1/2 υ(Br2) =0,1 моль М(CnH2n-2) = 12 ∙ n + 2n – 2 = 14n – 2 = 4/0,1 = 40г/моль n=3 – это С3Н4 Задача 4. При межмолекулярной дегидратации 2,3 г предельного одноатомного спирта получено 1,85 г простого эфира. Определите формулу эфира. Решите задачу двумя способами (5 баллов). 1 способ. 1) Запишем уравнение в общем виде: 2 CnH2n+1ОH → CnH2n+1–О–CnH2n+1 + H2O 2) по закону сохранения массы: m(H2O) = 2,3 – 1,85 = 0,45 г; υ(Н2O) = 0,45/18 = 0,025 моль 3) По уравнению υ(CnH2n+1ОH) = υ(H2O) = 0,05 моль 4) М (CnH2n+1ОH) = 2,3/0,05 = 46 г/моль 5) М(CnH2n+1ОH) = 14n +18 =46 n = 2, C2H5 – О - C2H5 СПОСОБ 2. 1) Запишем уравнение в общем виде: 2 CnH2n+1ОH → CnH2n+1 О CnH2n+1 +H2O 2) По уравнению υ(CnH2n+1ОH) = 2υ(CnH2n+1 О CnH2n+1), выразим их количества через массы и молярные массы υ(CnH2n+1ОH) = 2.3 /(14n +18) υ(CnH2n+1 О CnH2n+1) = 1,85 /(28n+18) 3) Приравняем количества углеводородов и решим уравнение: 2,3 /(14n + 18) = 2∙1,85 /(28n+18); n = 2 Ответ: C2H5 – О - C2H5 Задача 5. Одно и то же количество некоторого алкена при взаимодействии с галогеноводородами образует 16,125 г хлоралкана и 27,25 г бромалкана. Установите формулу алкена. Решите задачу двумя способами (6 баллов). СПОСОБ 1. Решение: 1) CnH2n + HСl → CnH2n+1Сl CnH2n + HBr → CnH2n+1Br 2) Δm = 27.25 – 16.125 = 11.125 г ΔМ = (14n + 81) - (14n + 36.5) = 44.5 г /моль 3) υ(CnH2n) = Δm /ΔМ; υ(CnH2n) = 11.125/44.5 = 0,25 моль 4) М (CnH2n+1Br) = 27.25/0,25 = 109 г/моль 5) М(CnH2n+1 Br) = 14n +81 =109: n = 2, С2Н4 - этилен СПОСОБ 2. 1) CnH2n + HСl → CnH2n+1Сl CnH2n + HBr → CnH2n+1Br 2) По условию известно, что количества галогеналканов равны, выразим их количества через массы и молярные массы υ(CnH2n+1Сl) = 16,125 /(14n+36,5) υ(CnH2n+1Br) = 27,25/(14n+81) 3) Приравняем количества галогеналканов и решим уравнение: 16,125 /(14n+36,5) = 27,25/(14n+81) , n = 2 Ответ: С2Н4 - этилен. Задача 6. При окислении 0,1 моля органического вещества водным раствором перманганата калия получили 4,6 г карбоната калия, 6,67 г гидрокарбоната калия,11,6 г диоксида марганца и воду. Установите формулу окисленного вещества (6 баллов). Решение: 1) Найдем количества всех продуктов реакции: υ  (К2CO3) = 4,6/138 = 0,033 моль 1υ(КНCO3) = 6,67/ 100 = 0,0667 моль разделим все на наименьшее 2 υ(Mn O2) = 11,6/ 87 = 0,133 моль или умножим на 30 4 υ (СхНуОz) =0,1 моль 3 3СхНуОz + 4 KMnO4 = К2CO3 + 4MnO2 +2 КНCO3 + q H2O количество атомов углерода справа равно 3, значит х=1 Водород: 3y = 2+2q q=1,5y – 1 Кислород: 3z +16 =3+8+6 +q 3z – 1 = q Приравняем эти два выражения 1,5y – 1 = 3z – 1 Выразим у: y = 2z При z = 0 решения нет При z = 1 y = 2 С Н2О метаналь При z = 2 у = 4 С Н4О2 гидрат метаналя – неустойчивое вещество Ответ: С Н2О метаналь Задача 7. При окислении 0,03 моль органического вещества водным раствором перманганата калия получили 7,26 г терефталата калия, 8,28 г карбоната калия, 1,12 г гидроксида калия,17,4 г диоксида марганца и воду. Установите возможные молекулярные формулы окисленного вещества, приведите по одной структурной формуле для каждого случая (10 баллов). Решение: 1) Найдем количества всех продуктов реакции: υ  (С8Н4О4К2) = 7,26/242 = 0,03 моль 3υ(К2CO3) = 8,28/ 138 = 0,06 моль умножим на 100 6 υ(КОН) = 1,12/56 =0,02 моль 2 υ(Mn O2) = 17,4/ 87 = 0,2 моль 20 3СхНуОz + 20KMnO4 = 3 С8Н4О4К2 + 6 К2CO3 + 20MnO2 + 2КОН + q H2O сравнивая количество углерода, определяем, что х=10 водород 3y =12+2+2q q=3y–14/2 кислород 3z+80 = 12+18+2+40+q q=3z+8 приравняем 3z+8 =1,5y –7 y = 2z + 10 При z = 0, y = 10 есть решение С10Н10 Например, пара-дивинилбензол CH2=CH–C6H4–CH=CH2 При z = 1, y = 12 есть решение С10Н12О Например, CH2=CH–C6H4–CH(OH)–CH3 При z = 2, y = 14 есть решение С10Н14О2 Например, CH3–CH(OH)–C6H4–CH(OH)–CH3 При z > 2 ароматическая структура получиться не может, решений не будет Задача 7. Для полного сгорания углеводорода требуется объем кислорода в 6,5 раз больший, чем объём паров углеводорода в тех же условиях. Определите возможные формулы углеводорода (5 баллов) Запишем уравнение реакции горения углеводорода в общем виде: СхНу + ((2х+0,5у)/2)О2 → хСО2 + 0,5уН2О V(O2) =6.5 V(СхНу) Так как при равных условиях объемы вступающих в реакцию газов относятся друг к другу и к объемам образующихся газообразных продуктов, как небольшие целые числа, то V(СхНу) : V(O2) =1 : ((2х+0,5у)/2) V(СхНу) : 6.5 V(СхНу) =1 : ( (2х+0,5у)/2) 1:6,5 =1 : ( (2х+0,5у)/2) 2х+0,5у=13 у=26-4х Подставляя х, определим у. При х = 1, у = 22 – решения нет; При х = 2, у = 18 решения нет При х = 3, у = 14 – решений нет При х = 4, у = 10 возможный ответ C4H10 При х = 5, у = 6 С5Н6, возможный ответ НС ≡ С – НС = СН –СН3 При х = 6 у = 2, НС ≡ С – С ≡ С – С ≡ СН . Задача 8. При сжигании 9,5 г органического вещества получили 26,4 г углекислого газа, 8,1 г воды, 1,4 г азота. При полном испарении 1,9 г образца этого вещества получен газ объёмом 626 мл при 150оС и при давлении 112,4 кПа. Определите состав вещества и его возможную структурную формулу (5 баллов). 1) Найдем М (вещества) М = m RT / PV; М = 1,9∙10–3 ∙ 8,314∙ 423/112400∙0,626∙10–3 = 0,09496 кг/моль = 95 г/моль 2) Найдем υ(С). υ(С) = υ(СО2) = 26,4/44 = 0,6 моль Найдем массу углерода m(C) = υ(С) ∙ М(С) = 0,6 ∙ 12 = 7,2 г 3) Найдем υ(Н). υ(Н) = 2υ(Н2О) = 2∙8,1/18 = 0,9 моль Найдем массу водорода m(Н) = υ(Н) ∙ М(Н) = 0,9 ∙ 1 = 0,9г 4) Найдем υ(N). υ(N) = 2υ(N2) = 2∙1,4/28 = 0,1 моль Найдем массу азота m(N) = υ(N) ∙ М(N) = 0,1 ∙ 14 = 1,4 г 5) Проверим, был ли в исходном веществе кислород: m(O) = m(вещества) – m (C) – m (H) – m (N) = 9,5 – 7,2 – 0,9 – 1,4 = 0г; значит, кислорода в веществе нет. 6) х : y : z = υ(C) : υ(H) : υ(O) = 0,6 : 0,9: 0,1 = 6:9: 1 С6Н9N 7) Проверим М(С6Н9N) = 95 /моль, значит, эта формула истинная. О   твет С6Н9N Задача 9. К 300 мл смеси аммиака с углеводородом добавили избыток кислорода и сожгли. После сгорания объем газов составил 1250 мл, после конденсации воды – 550 мл, после пропускания через щелочь – 250 мл, после пропускания над раскаленной медью – 100 мл (все объемы измерены при одинаковых условиях при температуре выше 100оС). Определите формулу углеводорода (6 баллов). Решение: Смесь, образовавшаяся после полного сгорания газов, содержит: 1250 – 550 = 700 (мл) паров Н2О, с щелочью реагирует только СО2 , его объем равен 550 – 250 = 300 (мл) СО2, С медью реагирует кислород, следовательно, остается только азот его объем 100 мл N2. Объем не прореагировавшего кислорода равен 250-100 =150 мл. По уравнению υ(NH3)= 2 υ(N2) значит V(NH3) =2∙100= 200 мл, тогда V(CxHy) =300-200=100мл Горение происходит в соответствии с уравнениями: х = 200 мл 100 мл у = 300 мл 4NH3 + 3O2 → 2N2 + 6H2O 4 моль 2 моль 6 моль V(CxHy) = 300 – 200 = 100 мл 100 300 700 - 300 = 400 СхНу + ((2х+0,5у)/2)О2 → хСО2 + 0,5уН2О 1 х 0,5у Из пропорции найдем х: 100/1 = 300/х; х = 3 100/1 = 400/ 0,5у ; у = 8. Ответ: С3Н8 Задачи на вывод формул органических веществ повышенного уровня сложности Задача 1. Вещество содержит 67,74 % углерода (по массе), 6,45% водорода и кислород. Установите строение вещества, если 3,1 г его может прореагировать с 100 мл 0,5 М раствора гидроксида натрия или с 800 г 1,5% раствора брома в воде. (2008) Решение: 1) Обозначим вещество СхНуОz и определим соотношение индексов в его молекуле ω(С) ω(Н) ω(О) 67,74 6,45 25,81 х : y : z = ------- : ------- : ------- = ------- : ------- : -------- = Ar(С) Ar(Н) Ar(О) 12 1 16 = 5,645 : 6,45 : 1,613 = 3,5 : 4 : 1 = 7 : 8 : 2 Простейшая формула С7Н8О2 2) n (NaOH)= 0,1 ·0,5=0,05 моль n(Br)= 800·0,015/160= 0,075 моль 3) Предположим, что формула С7Н8О2 истинная, тогда n(С7Н8О2)=3,1/124 = 0,025 моль 4) По соотношению атомов углерода и водорода можно предположить ароматическое строение вещества. n (NaOH): n(С7Н8О2)= 0,05: 0,025=2:1, такое соотношение говорит о том, что в составе две группы, имеющие кислотные свойства, так как атомов кислорода всего 2, то это гидроксильные группы. Это заместители первого рода и ориентируют атомы брома при замещении в орто и пара-положения. Кроме этого есть метильный радикал. С учетом того, что замещается три атома брома, искомое вещество 3,5-дигидрокситолуол. Группы ОН и СН3 согласованно ориентируют бром в о,п-положения по отношению к себе. Задача 2. При обработке алкена подкисленным раствором перманганата калия при нагревании образовалось только одно органическое вещество, причем массовые доли углерода в нем и в исходном алкене различаются на 23,64%. Определите структурные формулы двух продуктов, удовлетворяющих условию и принадлежащих к разным классам органических веществ, двух исходных алкенов. Решение: В кислой среде при нагревании окисление алкенов идет деструктивно, с разрывом двойной связи. Так как органический продукт образуется только один, алкен имеет симметричное строение. При окислении алкена могут образоваться кислоты или кетоны. В кетонах и кислотах массовая доля углерода меньше, чем в алкенах, так как определенная масса приходится на кислород. В алкенах массовая доля углерода 12n/14n = 0,857 или 85,7%. Следовательно, в кислоте или кетоне она будет 85,7 – 23,64= 62,06%. Общая формула кетона CnH2nO. 0,6206 = 12n/(14n+16), откуда n = 3 – пропанон/2,3-диметилбутен-2. Исходным алкеном мог быть метилпропен, при его окислении образуется ацетон и углекислый газ. Общая формула кислоты CnH2nO2. 0,6206 = 12n/(14n+32), откуда n = 6 – гексановая кислота/додецен-6. Исходным алкеном мог быть гептен-1, при его оксилении образуется углекислый газ и гексановая кислота. Это может быть любая изомерная гексановой кислота и соответствующий алкен. Задача 3. При сплавлении 5,25 г соли карбоновой кислоты с избытком щелочи выделилось 2,24 л газа (н.у.), который в 15,25 раза тяжелее водорода. После пропускания газа через соляную кислоту его объем уменьшился в 2 раза, а плотность по неону составила 1,5. Определите строение исходной соли. Решение: При сплавлении солей карбоновых кислот с щелочами образуются углеводороды, они соляной кислотой не поглощаются. В нашем случае образовалось два газа, второй газ вытесняется из соли щелочью и поглощается соляной кислотой – аммиак или амин. То есть исходная соль – соль аммония или алкиламмония.
(30 + Х)/2 = 30,5, Х = 31 г/моль – это метиламин
С2Н5СОО– СН3NH3+ + 2NaOH = C2H6 + СН3NH2 + H2O + Na2CO3 Количество соли 0,1/2 = 0,05 моль Молярная масса соли 5,25/0,05 = 105 г/моль М (С2Н5СОО– СН3NH3+) = 105 г/моль Ответ: пропионат метиламмония Задача 4. Для полного гидролиза 14,75 г сложного эфира потребовалось 56 г 25% раствора гидроксида калия. Смесь после гидролиза нагрели с избытком подкисленного раствора перманганата калия, при этом выделилось 11,2 л углекислого газа. Установите строение сложного эфира. Решение: 1) Определим количество щелочи 56 ∙ 0,25 / 56 = 0,25 моль 2) Определим количество углекислого газа 11,2/22,4 = 0,5 моль 3) Если гидролиз шел в соотношении 1:1, то количество эфира равно 0,25 моль, его молярная масса 14,75/0,25 = 59 г/моль. Пусть формула эфира RCOOX, тогда на RX приходится 59 – 44 = 15 г/моль, такой молярной массе соответствует радикал метил, и не достаточно атомов для другого радикала, следовательно, такого эфира не существует. 4) Если гидролиз идет в соотношении 1:2 (эфир двухатомного спирта или двухосновной кислоты), то количество эфира 0,25/2 = 0,125 моль, его молярная масса 14,75/0,125 = 118 г/моль. Вычитаем из этой массы массы двух эфирных группировок 118 – 88 = 30 г/моль. Предположим, что эфир образован метиловым спиртом и двухосновной кислотой, тогда 30 – 15 – 15 = 0 г/моль – углеводородная часть кислоты. СН3–ООС–СОО–СН3 СН3–ООС–СОО–СН3+ 2NaOH → 2 СН3–ОН + NaООС–СООNa NaООС––СООNa в кислой среде деструктивно окисляется с образованием 2 молей СО2. Таким образом, углекислого газа при окислении продуктов гидролиза должно по количеству получиться в 4 раза больше исходного эфира (каждый моль метилового спирта дает 1 моль углекислого газа, каждый моль кислоты – 2 моль СО2). Проверим, 0,125∙ 4 = 0, 5 моль. Что соответствует условию. |